Primeiramente deixe de lado o Windows e foque em ambientar-se no Linux, aconselho começar usando o Ubuntu mas se você acha que pode ir mais além pode usar o Debian ou o Kali Linux.
Kali Linux
Sucessor do Backtrack, é um Sistema Operacional voltado para testes de penetração, conta com mais de três mil ferramentas para realizar qualquer ataque possível.
Para baixá-lo basta clicar no link abaixo:
https://www.kali.org/downloads/
você pode instalar em uma máquina virtual ou instalar em um Disco Rígido, aconselho instalá-lo diretamente no Disco Rígido pois em máquina virtual ele não tem o mesmo desempenho.